Fuvest 2009

Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso:

a) A liberação de N₂ (g), que se segue à adição de HNO₂, permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?

Explique sua resposta.

Uma amostra de 1,78 g de certo α-aminoácido (Isto é, um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo -CO₂H) foi tratada com HNO₂, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O gás foi recolhido e, a 25^oC e 1 atm, seu volume foi de 490 mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse α-aminoácido, considerando que 1 mol de α-aminoácido produz 1 mol de nitrogênio gasoso.
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse α-aminoácido, sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico.

Dados:
a 25^oC e 1 atm, volume molar = 24,5 L/mol;
massas molares (g/mol): H ....1; C ..... 12; N ...... 14; O ..... 16.